Phần tiếp theo của bộ Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Câu chuyện xoay quanh một tên học sinh trung học chán ghét xã hội tên Hachiman Hikigaya. Cậu ta có một cái nhìn lệch lạc về cuộc sống, nên chẳng mảy may có lấy một đứa bạn nào. Khi thấy bạn bè cùng trang lứa vui vẻ với nhau, cậu ta chỉ nghĩ: "lũ dối trá". Khi được hỏi về định hướng trong tương lai, cậu ta trả lời "không phải làm việc. Và rồi, cậu bị giáo viên của mình ép vào câu lạc bộ Tình nguyện, CLB của hoa khôi trường cậu - Yukino Yukinoshita, câu chuyện bắt đầu...